Procédé de production d'une aziridine n-substituée

Method for synthesizing a n-substituted aziridine

Verfahren zur Herstellung eines N-substituierten Aziridins

Abstract

Preparation of N-unsubstituted aziridine (II) or N-substituted aziridine (III) comprises reacting an olefin compound (I) with ammonia or a primary amine compound (IV), in the presence of iodine or bromine, where the concentration of (IV) in the reaction mixture is = 1.1 mole. Preparation of N-unsubstituted aziridine of formula (II) or N-substituted aziridine of formula (III) comprises reacting an olefin compound of formula (C(R 1>)(R 2>)=C(R 3>)(R 4>)) (I) with ammonia or a primary amine compound of formula (R 5>NH2) (IV), in the presence of iodine or bromine, where the concentration of (IV) in the reaction mixture is = 1.1 mole. Either R 1>-R 4>H, 1-16C-alkyl, hydroxy-1-4C-alkyl, 5-7C-cycloalkyl, benzyl or phenyl (optionally substituted by CH 3O, OH, Cl or 1-4C-alkyl, in o, m, or p position); or R 1>R 3>, R 1>R 4>, R 2>R 3>, R 2>R 3>5-12-membered closed ring. [Image] .
Verfahren zur Herstellung eines N-substituierten Aziridins der Formel wobei man ein Olefin der Formel in denen R 1 bis R 4 unabhängig voneinander Wasserstoff und R 1 bis R 5 unabhängig voneinander lineare oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkylreste mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, Benzylreste und Phenylreste, die jeweils in o-, m- oder p-Stellung des Phenylrestes durch Methoxy-, Hydroxy-, Chlor- oder Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein können, darstellen und die Reste R 1 oder R 2 mit den Resten R 3 oder R 4 zu einem 5- bis 12-gliedrigen Ring geschlossen sein können oder die Reste R 1 und R 2 zu einem 5- bis 12-gliedrigen Ring geschlossen sein können, mit einem primären Amin der Formel R 5 NH 2 in Gegenwart von lod oder Brom umsetzt.

Claims

Description

Topics

Download Full PDF Version (Non-Commercial Use)

Patent Citations (2)

    Publication numberPublication dateAssigneeTitle
    DE-2354470-A1August 22, 1974Akad Wissenschaften DdrVerfahren zur herstellung von aziridinen aus olefinen
    JP-2007055958-AMarch 08, 2007Daicel Chem Ind Ltd, Osaka Univ, ダイセル化学工業株式会社, 国立大学法人大阪大学Method for producing nitrogen-containing compound

NO-Patent Citations (7)

    Title
    A.M. ZVONOK, N.M. KUZ'MENOK, AND L.S. STANISHEVSKII: "Synthesis of the Diastereomeric 2-Aryl-1-Cyclohexyl-3-(2,3-Epoxypropionyl) Aziridines", CHEMISTRY OF HETEROCYCLIC COMPOUNDS, vol. 22, 1986, pages 372 - 375, XP002492979
    H. J. ARPE: "Industrielle Organische Chemie", 2007, WILEY-VCH-VERLAG, pages: 158 - 160,172-
    O.G. KHOMUTOV, V.I. FILYAKOVA AND K.I. PASHKEVICH: "Synthesis of 3-fluoroalkyl-2-aziridinyl ketones", RUSSIAN CHEMICAL BULETIN, vol. 43, 1994, pages 261 - 263, XP002492980
    PHILIP L. SOUTHWICK AND DAVID R. CHRISTMAN: ""Reactions of unsaturated compounds with Iodine-Amine Complexes. I. Reactions of Benzalacetophenone and Benzalacetone", JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, vol. 74, 1952, pages 1886 - 1891, XP002493173
    S. MINAKATA ET AL., ANGEW. CHEM. INT. ED., vol. 43, 2004, pages 79 - 81
    S. MINAKATA ET AL., CHEM. COMMUN., 2006, pages 3337 - 3339
    STICHWORT: "Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry", vol. 35, article "surfactants", pages: 293 - 368

Cited By (0)

    Publication numberPublication dateAssigneeTitle